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Résumé : molécules et couleurs respectives 👨‍🔬

👉 Les composés chimiques organiques colorés ont une influence significative dans divers domaines

Leur couleur est déterminée par leur structure électronique et la présence de chromophores spécifiques. Parmi les exemples importants de composés organiques colorés, on retrouve :

Les composés aromatiques

Les composés conjugués

Les composés organométalliques

Les colorants naturels

⚡️ Ces composés trouvent des applications pratiques dans l'industrie textile, les encres, la coloration alimentaire et cosmétique. De plus, ils jouent un rôle clé dans les diodes électroluminescentes organiques (OLED) et les cellules solaires organiques, offrant des solutions innovantes pour l'électronique organique et la production d'énergie.

Reconnaître et comprendre une molécule organique 🤔

molécule organique représentée
Voilà une molécule organique d'un végétal !

Historiquement, les chimistes ont d'abord considéré que les composés organiques étaient les substances produites uniquement par des organismes vivants c’est-à-dire les végétaux ou les animaux.

Les progrès de la chimie ont permis de synthétiser des molécules organiques et aujourd'hui une autre définition fait référence. On considère maintenant qu'une molécule est organique si elle comporte des atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux et éventuellement à d'autres atomes ou groupes chimiques.

Pour parler d’une molécule organique, il est également nécessaire qu’elle contienne au moins une liaison covalente C-H.

🩻 Les atomes de carbone sont liés entre eux sous forme d'une chaîne qui constitue le "squelette" de la molécule et tous les autres atomes sont liés à cette chaîne.

👨‍🏫 On appelle plus généralement ce squelette "la chaîne carbonée"

La taille de la chaîne carbonée est très variable, puisque les atomes de carbone ont la capacité à s’enchaîner les uns aux autres par des liaisons covalentes C-C, d'une manière presque infinie. Le point commun entre toutes les molécules organiques est leur origine. En effet, toutes les molécules organiques sont d’origine naturelle.

Par exemple, les molécules d’ADN sont l’essence même de la vie et donc de la nature.

Les hydrocarbures ont également une origine naturelle puisqu’il s’agit bien souvent de sédiments carbonés, formés par compression des sols et des sous-sols des ères géologiques anciennes.

Pour les vrais amateurs de science

Méthodes d'identification des molécules

Première méthode : la structure de la molécule

💪 Il faut dans un premier temps vérifier que la formule brute comporte à la fois des atomes de carbone (C) et des atomes d'hydrogène (H). Ensuite il ne reste plus qu'à vérifier avec la formule développée que les différents atomes de carbone sont liés entre eux pour former une chaîne.

Deuxième méthode : la combustion

🔥 Lorsqu'on réalise la combustion d'une molécule organique dans le dioxygène(O2), on retrouve les atomes de carbone qu'elle contient dans le dioxyde de carbone produit (CO2) et ses atomes d'hydrogène dans l'eau (H2O). L'identification de ces deux produits (dioxyde de carbone et eau) lors d'une combustion permet de classer le combustible dans la catégorie des composés organiques.

La taille des molécules organiques

Quelle est la longueur maximale d'une chaîne carbonée ?
La taille des composés organique est très variable dans la nature

Les molécules organiques ont des tailles très variables :

  • La plus petite est la molécule de méthane (CH4) qui ne comporte qu'un seul atome de carbone
  • Des molécules beaucoup plus grandes dont le squelette peut être constitué de plusieurs dizaines voir plusieurs centaines d'atomes de carbone

✌️On distingue deux tailles de molécules organiques, appelées également biomolécules, classées selon leur masse moléculaire exprimée en Daltons :

Les petites molécules organiques : Leur masse moléculaire est comprise entre 100 et 1000 Da. Elles sont peu abondantes en masse dans un organisme vivant, mais sont présentes en très grand nombre, si on les compte individuellement.

Les grandes molécules organiques, aussi appelées macromolécules : Leur masse moléculaire est supérieure à 1000 Da et peut atteindre plusieurs centaines de milliards de Daltons. Ces macromolécules sont très communes dans les organismes vivants.

🧬 L’un des exemples les plus parlants est sans nul doute la molécule d’ADN qu’on trouve dans chaque cellule d’un organisme vivant. Ce composé chimique est très long et très complexe mais il n’en reste pas moins une seule et unique molécule.

Les liaisons conjuguées

Les atomes de carbone, d'après la règle de l'octet possèdent 4 liaisons covalentes. Ces liaisons peuvent être :

  • Des liaisons simples
  • Des doubles liaisons
  • Des triples liaisons

On dit que des liaisons sont conjuguées lorsqu'une molécule comporte sur sa chaîne carbonée une succession d'une liaison double suivie d'une liaison simple elle-même suivie d'une liaison double. La succession de liaisons conjuguées apporte une stabilité aux systèmes chimiques : elle abaisse leur énergie. D’autre part, elle modifie l’intervalle de longueur d’onde des rayonnements absorbés.

Classes de composés organiques colorés 🎨

Nom de couleurLongueur d'onde (nm)
Infra-rouge>740
Rougede 625 à 740
Orangede 590 à 625
Jaunede 565 à 590
Vertde 520 à 565
Cyande 500 à 520
Bleude 450 à 500
Indigode 430 à 450
Violetde 380 à 430
Ultra-violet<380

Les indicateurs colorés

molécules colorées
Qu'est-ce qu'une couleur de molécule ?

🧪 Les indicateurs colorés sont des espèces chimiques qui existent sous deux formes de couleurs différentes. Une des formes prédomine selon la nature du milieu.

La couleur dépend du pH de la solution dans laquelle ils se trouvent. Les valeurs de pH à laquelle à lieu la transition de couleur se nomme la “zone de virage”.

Ces couleurs sont associées à l’existence d’une forme acide et d’une forme basique de l’indicateur ayant des conjugaisons différentes.

Il existe des indicateurs colorés en acido-basicité, en oxydoréduction (et dans plusieurs autres domaines) :

  • Le bleu de bromothymol (BBT) est un indicateur coloré acido-basique qui est jaune en milieu acide et bleu en milieu basique. Sa zone de virage est située vers un pH de 7. Il faut aussi noter que dans un milieu très acide, avec un pH de zéro, le bleu de bromothymol passe du jaune au fushia.
  • La phénolphtaléine est un indicateur de pH (acido-basique) dont la couleur évolue de l’incolore en milieu acide au rose fushia en milieu basique. Sa zone de virage se situe entre un pH de 8.2 à 10.0.
  • L’hélianthine, aussi appelé méthylorange, est également un indicateur de pH dont la couleur passe du rouge au jaune lorsqu’il est en solution. Sa zone de virage est située aux alentours d’un pH de 3.5.
  • L’empois d’amidon est un indicateur coloré d’oxydoréduction, il est incolore en solution aqueuse mais devient bleu dans une solution contenant du diiode.

Facteurs déterminants de la couleur dans les composés organiques 🌈

Structure électronique et absorption de la lumière

💡Les composés organiques possèdent des électrons délocalisés dans des orbitales π (pi) et σ (sigma) qui leur confèrent des propriétés d'absorption de la lumière. Les orbitales π sont particulièrement importantes car elles sont situées au-dessus et au-dessous du plan moléculaire, permettant aux électrons de sauter facilement entre les niveaux d'énergie lorsqu'ils absorbent la lumière.

👉 Les chromophores sont des groupes fonctionnels spécifiques présents dans les composés organiques qui absorbent sélectivement certaines longueurs d'onde de lumière visible. Ces groupes comprennent :

Les groupes nitro (-NO2)

Les groupes carbonylés (C=O)

Les groupes azoïques (N=N)

Lorsqu'une molécule contient un chromophore, elle peut absorber de la lumière visible et apparaître colorée.

Influence des substituants sur la couleur

🚨 Les substituants présents dans la molécule organique peuvent influencer la couleur en modifiant la distribution des électrons dans le système π. Les substituants donneurs d'électrons, tels que les groupes alkyles (-CH3) ou les groupes amines (-NH2), déplacent les électrons vers le système π, provoquant un décalage bathochrome (vers les longueurs d'onde plus élevées) dans l'absorption de la lumière.

À l'inverse, les substituants accepteurs d'électrons, comme les groupes halogènes (-F, -Cl, -Br, -I) ou les groupes nitro (-NO2), provoquent un décalage hypsochrome (vers les longueurs d'onde plus courtes) dans l'absorption.

🧐 Les effets stériques et conformationnels peuvent influencer la manière dont une molécule interagit avec la lumière et peut donc affecter la couleur observée. Par exemple, la rotation autour des liaisons simples ou doubles peut entraîner des changements de conformation de la molécule, modifiant ainsi les interactions électroniques et la distribution des orbitales π impliquées dans l'absorption de la lumière.

Mesure de la quantité de lumière absorbée : l’absorbance 🔦

Comment identifier les longueurs d'onde absorbées par une molécule
Le spectrophotomètre permet de calculer l'absorbance d'une molécule

💥 Un chimiste rencontre souvent des substances colorées, principalement en solution. Les solutions ioniques sont souvent colorées, et certains réactifs permettant des tests d’identification comme :

La liqueur de Fehling

Le 2,4-DNPH ou Dinitrophénylhydrazine

Il utilise également des indicateurs colorés c’est-à-dire des substances qui changent de couleur selon la nature du milieu, pour réaliser par exemple des dosages. Il existe une grandeur physique qui permet de quantifier la couleur d’une solution. C’est l’absorbance qu’on note A et qui s’exprime sans unité. Celle-ci traduit la quantité de lumière absorbée par une solution à une longueur d’onde donnée. Elle se mesure à l’aide d’un spectrophotomètre.

La spectrophotométrie

Un spectrophotomètre calcule la différence, pour chaque longueur d’onde, entre la lumière incidente et la lumière transmise et livre la valeur de l’absorbance pour chaque radiation visible.

👍 Le principe est simple : on cherche à savoir quelle est l'absorbance à chaque valeur de la longueur d'onde

On utilise donc un système de type monochromateur pour fixer la longueur d'onde et un photomultiplicateur vient enregistrer l'absorbance correspondante. Il suffit de faire varier la longueur d'onde sur une plage adéquate pour obtenir un spectre.

Applications pratiques et significatives des composés organiques colorés ✒️

Colorants et pigments

👚 Les colorants organiques sont largement utilisés dans l'industrie textile pour teindre les tissus et créer une vaste gamme de couleurs et de motifs. De même, les encres d'impression, utilisées dans l'industrie de l'édition et de l'imprimerie, sont souvent composées de colorants organiques, offrant ainsi une grande variété de couleurs et d'effets visuels.

💄 Certains composés organiques sont approuvés pour une utilisation comme colorants alimentaires et additifs cosmétiques. Ils sont utilisés pour améliorer l'apparence visuelle des aliments et des produits cosmétiques, en leur conférant des couleurs attrayantes. Ces colorants organiques sont soigneusement réglementés pour garantir leur sécurité et leur innocuité pour la consommation humaine.

Propriétés optiques des matériaux organiques colorés

Les composés organiques colorés jouent un rôle essentiel dans la technologie des diodes électroluminescentes organiques (OLED). Ces dispositifs utilisent des matériaux organiques émetteurs de lumière pour produire des couleurs vives et éclatantes. Les OLED sont largement utilisées dans les écrans de téléviseurs, de smartphones, de tablettes et d'autres dispositifs d'affichage, offrant des avantages tels que des couleurs riches, un contraste élevé et une faible consommation d'énergie.

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Yann

Fondateur de Superprof et ingénieur, nous essayons de rendre disponible la plus grande base de savoir. Passionné par la physique-chimie et passé par la filière scientifique au lycée, je partage mes cours (après les avoir mis à jour selon le programme de l’Éducation Nationale).