Chapitres
Qu'est-ce que qu'un isomère ?
Le terme « isomérie » provient du grec qui signifie partie identique.
On dit que des molécules sont des isomères si elles possèdent la même formule brute et que leurs formules développées sont différentes.
Cela signifie que des molécules isomères sont constituées des mêmes atomes mais que les répartitions de leurs atomes sont différentes. Cette différence de configuration confère aux molécules des propriétés physico-chimiques différentes.
Les différents types d'isomères
On distingue généralement deux types d’isoméries :
- L’isomérie de constitution : dans ce type d’isomérie, les molécules ont la même formule brute mais elles ont une formule semi développée différente. On distingue trois types d’isomérie de constitution : - L’isomérie de fonction : dans ce type d’isomérie les groupes fonctionnels peuvent être différents. - L’isomérie de constitution : dans cette isomérie, la fonction peut être placée à différents endroits. - L’isomérie de chaîne : la chaîne peut être différente de par ses ramifications.
- La stéréoisomérie (appelée aussi isomérie structurale) : dans ce type d’isomérie, les molécules ont la même formule brute, la même formule semi développée mais les substituants ont des configurations spatiales différentes. On distingue deux types de stéréoisomérie : - Les stéréoisomères de configuration - Les stéréoisomères de conformation.
Les stéréoisomères de configuration peuvent eux aussi être scindés en deux groupes :
- Les énantiomères : ce sont des molécules qui sont le reflet l’une de l’autre dans un miroir sans être superposables l'une sur l'autre comme le sont les mains.
- Les diastéréoisomères : ce sont tout simplement des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères !
Le tableau suivant récapitule les principaux types d'isomères :
| Isomères de constitution | Isomérie de chaîne | Chaines carbonées différentes |
|---|---|---|
| Isomérie de constitution | Isomérie de fonction | Groupements fonctionnels différents |
| Isomérie de constitution | Isomérie de position | Groupements en position différente |
| Stéréoisomérie | De conformation | |
| Stéréoisomerie | De configuration : énantiomères | Images miroir non superposables |
| Stéréoisomérie | De configuration : diastéréoisomères | Z/E |
Qu'est-ce que l'isomérie Z E ?
Les isomères Z/E appartiennent à la famille des stéréoisomères de configuration. Comme ce sont des molécules qui ne sont pas des images l’une de l’autre dans un miroir, on précise ainsi que ce sont des diastéréoisomères.
On appelle aussi les isomères Z/E des isomères géométriques.
Il s’agit donc d’un cas particulier d’isomérie possible dans une molécule comportant une double liaison entre les deux carbones liés à des atomes ou groupe chimiques différents. Pour qu’une isomérisation Z/E puisse avoir lieu, il faut remplir deux conditions :
- Que la molécule présente une double liaison carbone-carbone.
- Que les groupes de part et d’autre de la double liaison soient différents.
Si les deux groupes les plus importants sont du même coté alors l’isomère est de type Z (Z pour zusammen qui veut dire ensemble en allemand). Si les groupes prioritaires se trouvent d’un coté et de l’autre, en opposition, il s’agit d’un isomère de type E (E pour entgegen qui veut dire opposé) Note : on peut retrouver parfois en chimie le terme CIS/TRANS pour désigner la position de substituants des molécules. Le terme CIS/TRANS est un terme général utilisé pour désigner la position des substituants : si les substituants principaux sont du même coté on les nomme cis, s'ils sont du coté opposé on les nomme trans. Néanmoins on préfère utiliser la dénomination Z/E quand la double liaison est trisubstituée ou tetrasubstituée c'est à dire que les carbones de la double liaison ne portent pas systématiquement un hydrogène (comme c'est le cas dans la liaison disubstituée).
Comment reconnaître les groupes prioritaires ?
Pour déterminer la priorité sur chaque atome de carbone, il faut utiliser une règle toute simple : il faut classer les substituants par ordre décroissant de numéro atomique.
O (Z = 8) > N (Z=7) > C (Z=6) > H (Z=1)
Dans le cas particulier où les atomes auraient le même numéro atomique, on regarde les autres atomes auxquels ils sont liés :
O-CH3 > O-H ou encore CH2-CH3>CH3
Exemples d'isomères Z et E
Premier exemple d'isomérie Z/E
| Molécule 1: isomère Z | Molécule 2: isomère E |
 |  |
Dans cette molécule, on peut constater que les deux conditions sont réunies pour avoir une isomérie Z/E :
- d’une part il existe une double liaison C-C
- et d’autre part, les groupes de part et d’autres de la molécule sont différents.
Prenons donc comme exemple la molécule 1 Elle présente une double liaison et quatre groupements fonctionnels :
- deux identiques H,
- un groupement CH3
- et un groupement OH.
Si on calcule les priorités des groupes, on obtient :
O (Z =8) > C (Z=6) > H (Z=1)
Les deux atomes liés à la double liaison les plus gros sont donc C et O. On peut également remarquer qu’ils sont tous les deux du même coté. La molécule 1 correspond à l’isomère Z car les deux groupes les plus importants (CH3 et OH) sont tous les deux du même coté de la double liaison (en bas). Observons maintenant la molécule 2 Celle-ci présente les mêmes groupes fonctionnels que la molécule 1. Les deux molécules sont donc bien des isomères car ils possèdent la même formule brute. La différence majeure provient du fait que les groupes les plus importants sont situés de part et d’autre de la double liaison. La molécule 2 correspond à l’isomère E car les groupes OH et CH3 ne sont pas du même coté de la double liaison A noter : le passage d’une forme à une autre se nomme isomérisation. Le passage d’un stéréoisomère de configuration à un autre nécessite toujours la rupture de liaisons chimiques. L’énergie nécessaire pour casser la double liaison est colossale, ainsi à température ordinaire, la rotation autour de la double liaison C-C est bloquée.
Deuxième exemple d'isomérie Z/E
Ici nous avons bien des groupes différents et une double liaison.
L’ordre des atomes donne :
Cl (Z = 17) > C (Z=6) > H (H=1)
Le problème est le suivant : les deux groupes CH3 et COOH ne sont pas différentiables par leur C. On regarde alors les atomes liés au carbone pour savoir quel est le groupe le plus prioritaire :
COOH>CH3
Ainsi l’ordre de priorité des groupes est le suivant :
Cl>COOH>CH3>H
Les deux plus gros groupements, COOH et Cl sont du même coté de la double liaison : il s’agit donc d’un isomère Z.
Prenons maintenant le cas de la molécule 4 :
Ici c’est le même raisonnement que pour la molécule 3, cependant les deux groupes les plus prioritaires sont de chaque coté de la double liaison : il s’agit ici d’un isomère E.
Un exemple d'isomère Z/E : le fumarate et l'acide maleique Le fumarate est une molécule retrouvée dans des réactions biochimiques de l'organisme (le cycle de Krebs) et qui est présente dans les fruits et légumes. Son nom est l'acide trans buténedioïque. Ses groupements carboxyles sont en position E. Il s'agit de la forme stable de l'acide maléique qui lui est l'acide cis buténedioique qui est son isomère Z.
L'isomérisation photochimique
Les isomères Z et E sont deux molécules distinctes dont les propriétés physiques, chimiques et biologiques peuvent être très différentes.
Fonctionnement des cellules photochimiques
L’œil est constitué d’une partie sensible à la lumière appelée rétine : on dit que c’est l’organe sensible à la vision.
La rétine est une membrane fine et transparente qui tapisse la face interne du globe oculaire. Cet organe est destiné à recevoir les impressions lumineuses et transmettre les informations visuelles au cerveau, ce qui permet la vision.
La rétine est composée de cellules particulières dites photoréceptrices, appelées cônes et bâtonnets, et répartis non uniformément dans la rétine.
Au niveau du centre appelé rétine centrale, se trouvent des cellules particulières photoréceptrices appelées cônes. Ces cellules sont spécialisées dans le traitement de la lumière intense et sont responsables de la vision diurne.
Sur la rétine périphérique, on trouve des cellules photoréceptrices appelées bâtonnets. Les bâtonnets, sont des cellules très sensibles qui sont responsables du traitement de la lumière faiblement intense et permettent la vision nocturne.
La vision est possible grâce à des mécanismes photochimiques, mettant en jeu des molécules comme les opsines ou le rétinal.
Qu'est ce que le rétinal ?
Le rétinal est une molécule présentant une fonction aldéhyde, et étant synthétisée à partir du rétinol appelée aussi vitamine A.
Cette molécule possède une double liaison C-C autour de laquelle peut s’installer une isomérie Z/E.
Le rétinal peut exister sous deux formes : le rétinal Z et le rétinal E.
Qu'est ce que l'isomérisation photochimique ?
Les bâtonnets contiennent des opsines qui sont des molécules sur lesquelles peut s’accrocher l’isomère Z du rétinal. Quand la molécule de rétinal est accrochée à l’opsine, on parle de rhodopsine.
Quand la lumière arrive, un photon est absorbé et l’isomère Z se transforme en isomère E. L’isomère E se détache de l’opsine. Cette isomérisation qui permet le détachement de la molécule engendre une impulsion électrique qui est transmise au cerveau par le nerf optique et interprété.
Après toute une série de transformations biochimiques, le rétinal Z est régénéré. L’énergie apportée par la lumière a pu permettre l’isomérisation : ce phénomène s’appelle l’isomérisation photochimique.
Note : en biologie le passage d'une forme d'isomère à une autre peut se réaliser grâce à des isomérases.
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J’ai besoin des cours sur les notions de base en chimie organique
peuvent les stéréoisomères avoir une ramification
Vraiment je veux comprendre la chimie donc je compte travailler avec vous
Bonjour,
Si vous avez besoin d’une aide personnalisée, vous pouvez contacter l’un de nos professeurs 🙂
merci Soline pour la petite astuce je cherchais un moyen mémo technique c’est parfait
coucou, petite astuce pour retenir si c’est Z ou E : Z (les bars du zombie du même côté ) et E (les bras de l’Egyptien de part et d’autre )
gg la mif
Excellent !
Bonne journée
Merci beaucoup c’est super bonne journée
Merci beaucoup ! Avec le bac S mardi, j’étais mal…