CHIMIE Cours - Classe de première S

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Lumière - première S
Chapitre 8: La structure des molécules

L'isomérie Z/E

Qu'est-ce que l'isomérie ?
On dit que des molécules sont des isomères si elles possèdent la même formule brute et que leurs formules développées sont différentes.
Cela signifie que des molécules isomères sont constituées des même atomes mais que leur répartition spatiale est différente.

Qu'est-ce que l'isomérie Z/E ?
Il s'agit d'un cas particulier  d'isomérie possible dans une molécule comportant une double liaison entre des deux carbone liés à des atomes ou groupe chimiques différents.
Si les deux groupes les plus importants sont du même coté alors l'isomére est de type Z ( Z pour zusammen qui veut dire ensemble en allemand ) sinon il s'agit d'un isomère de type E ( E pour entgegen qui veut dire opposé )

Exemple d'isomères Z et E

Molécule 1: isomère Z Molecule 2: isomère E
Molecule isomère Z Molecule isomère E

La molécule 1 correspond à l'isomère Z car les deux groupes les plus importants ( CH3 et OH) sont tous les deux du même coté de la double liaison ( en bas ).
La molécule 2 correspond à l'isomère E car les groupes OH et CH3 ne sont pas du même coté de la double liaison

L'isomérisation photochimique
Lors d'une isomèrie Z/E la double liaison qui relie les deux atomes de carbone empêche toute rotation selon son axe, cependant l'énergie apportée par la lumière peut permettre cette rotation et rend ainsi possible la transformation d'un isomère E en isomère Z et inversement: ce phénomène s'appelle l'isomérisation photochimique. Il s'agit d'un des phénomènes qui  survient au sein des cônes et batonnets de la rétine et qui permet le phénomène de la vision.

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