Isoméres Z et E

 

1) Rappel


Deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute mais des formules développées différentes.

Exemple d'isomère du butène (C4H8):

exemple d'isomères du butène

2) Conditions de l'isomérie Z/E


Une molécule peut exister sous deux formes dites isomère Z et isomère E si:
  • elle possède une double liaison entre deux atomes de carbone
  • si chaque carbone est lié à un hydrogène et à un autre groupement
isomères Z et E

3) Distinguer les isomères Z et E


Z est la première lettre du mot allemand zusammen (ensemble). L'isomère Z a ses atomes d'hydrogène ensembles du même coté de la double liaison.
E est la première lettre du mot allemand entgegen (opposé). L'isomère E a ses atomes d'hydrogène disposés sur des cotés opposés de la double liaison.

Exemple: le butène

Exemple d'isomères Z et E

4) La photo-isomérisation


L'isomérie Z/E existe car les doubles liaisons empêchent une rotation autour de l'axe de la liaison. Un isomère Z ou E ne passe donc pas spontanément d'une forme à l'autre mais s'il est soumis à un rayonnement d'énergie adaptée alors la double liaison peut se rompre temporairement et se rétablir en formant l'autre isomère.

Ce phénomène appelé photo-isomérisation permet donc de passer d'un isomère E à un isomère Z ou d'un isomère Z à un isomère E lorsque ces derniers sont soumis à des rayonnement de longueur d'onde adaptée.

La photo-isomérisation est une réaction chimique provoquée par la lumière et fait partie des réactions photochimiques. 
 
 
 


 


 

 

 









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