CHIMIE Cours - Classe de terminale S

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Lois - Terminale S
Chapitre 5: Représentation et structure des molécules organiques

Les formules topologiques

Intéret de la représentation topologique
Une molécule organique ne peut être représentée de manière précise par une formule brute qui ne permet pas d'identifier les différents groupements chimiques qu'elle comporte et qui la caractérisent.
La formule développée remédie à cette insuffisance et permet de visualiser l'enchainement des atomes d'une molécule mais elle peut être très longue à écrire si la chaine carbonée comporte de nombreux atomes.
La formule semi-développée permet de simplifier la représentation d'une molécule ( en omettant l'écriture des liaisons carbone-hydrogène )tout en conservant les informations essentielles.
La représentation topologique permet quant à elle de pousser encore plus loin la simplification de l'écriture sans perdre les informations qui permettent de décrire la structure de la molécule.

Règles d'écriture d'une formule topologique
L'écriture d'une formule topologique tient compte des particularités essentielles des molécules organiques:
- qui contiennent toujours comme éléments chimiques de base du carbone et de l'hydrogène
- qui ont toujours un " squelette " constitué d'une chaine carbonée
- dont les atomes de carbone forment toujours quatre liaisons ( quatre liaisons simples, deux simples et une double ou une triple et une simple )
On peut ainsi écrire une formule topologique en appliquant les règle suivantes:
- Les liaisons carbone - carbone sont représentées par un simple trait aux extrémités duquel se trouvent les deux carbone.
- Lorsqu'un atome de carbone intervient dans deux liaisons successives les traits qui représentent ces liaisons forment un angle ( environ 120° ce qui correspond à l'angle des liaisons dans un carbone tétravalent possèdant une géométrie tétraèdrique )
- Les doubles liaisons sont représentées par un double trait et les triples liaisons un triple trait
- Les groupements sont représentés ainsi que leur liaison mais les atomes d'hydrogène n'y figurent pas ( on peut cependant facilement déduire leur présence puisqu'un atome de carbone forme toujours quatre liaisons )

Exemples de molécules et de leur formule topologique

Nom Formule semi-développée Formule topologique
Ethane
CH3 - CH3
Formule topologique de l'éthane
Propane
CH3 - CH2 - CH3
Formule topologique du propane
Butane
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Formule topologique du butane
But-1-ène
CH3 - CH2 - CH = CH2
Formule topologique du but-1-ène
Ethanol
CH3 - CH2OH
Formule topologique de l'éthanol
Acetone  (propanone)

CH3 - CO - CH3
Formule topologique de l'acetone
2-chloro-propan-1-ol

CH3 - CHCl  - CH2OH
Formule topologique du chloropropanol
Cyclohexane Formule semi-développée du cyclohexane Formule topologique du cyclohexane
Benzène Formule semi-développée du benzène Formule topologique du benzène

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