CHIMIE Cours - Classe de terminale S

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La chiralité

Objets chiraux
La chiralité est une notion qui peut s'appliquer aux objets qui nous entourent.
On dit qu'un objet est chiral s'il ne peut pas se superposer à son image dans un miroir.
Remarque: " l'image dans un miroir " d'un objet correspond à son symétrique par rapport à un plan.
Un exemple simple d'objet chiral est la main humaine: l'image de la main droite dans un miroir correspond ( approximativement ) à la main gauche et réciproquement cependant les deux mains ne peuvent se supperposer donc chacune des mains est chirale.
Un objet qui peut se supperposer à son image dans un miroir est quant à lui qualifiés d'achiral.
Un ballon de foot ou une brique sont par exemple des objets achiraux.

La chiralité des molécules
La notion de chiralité s'applique également au molécule:
On dit qu'une molécule est chirale si elle ne peut pas se superposer à son image dans un miroir et elle est dite achirale si elle peut s'y superposer.

La découverte des molécules chirales
C'est pasteur qui eut le premier l'intuition de l'existence de molécules chirales. En observant au microscope des cristaux de sels d'acide tartrique il remarqua qu'il en existait deux sortes qui étaient image l'un de l'autre dans un miroir mais sans qu'ils soient superposable. Pasteur fit donc l'hyposthèse que la chiralité de ces cristaux était une conséquence de la chiralité des molécules qui les constituent.

Comment savoir si une molécule est chirale ?
Il est possible de se réfèrer à la définition initiale de la chiralité en déterminantle symétrique d'une molécule par rapport à puis en vérfiant si ce symétrique peut se superposer complètement à la molécule initiale.
On également utiliser  un critère beaucoup plus simple: si une molécule ne comporte pas de plan de symétrie alors elle chirale et et si elle en comporte au moins un elle est achirale.

Carbone asymétrique et chiralité
Un carbone est asymétrique à condition:
- qu'il comporte quatre liaisons simples
- que tous les atomes et groupes d'atomes auxquels il est lié soient différents les uns des autres.
Un carbone est donc asymétrique s'il est liés à quatre atomes ou groupes d'atomes différents.
Dans une molécule un carbone asymétrique peut être distingué des autres en le notant avec une petite étoile en exposant ( C*).
Ce type d'atome peut être utilisée dans certains cas pour savoir si une molécule est chirale:
Si une molécule comporte un seul atome de carbone asymétrique alors cette molécule est chirale.
Attention: la présence de plusieurs carbone asymétrique dans une molécule n'indique pas forcément qu'elle est chirale.

 

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